生平不想以儒术荣显，便潜心研究《素问》、《难经》诸书。
当时金溪(属江西省)龚云林年纪80余岁，尚健在，戴笠跟他学习，在濮里行医多年。南明永历七年癸癸已

(1653年)跟随福州僧隐元，自番禺(属广东)乘船入海，东渡赴日本，弟度为僧，改名性易，字独立，别号黄蘖山僧，自称天外一闲人，当时他已57岁了。起初住在崎阳，不久游历肥、筑、丰三州；后来至周防国，深感当地山容水态有似江浙，就筑庵于锦带桥旁居住，而行医如故。这时大儒朱舜水也同渡赴日。明季遗民，同有亡国之感。《舜水集》中有赠性易诗，性易就是戴笠。戴笠屡次应吉川氏之请，往来于长崎、周防之间。吉川氏之臣池田嵩山(通称七兵)学书于戴笠。戴同池田说：“我用治痘禁方书，欲悉授子。子学之三年，必臻其妙。”池田嵩山就拜戴笠为师，医名大著于世。所谓禁方，即《治痘辨要》(一名《痘科健》)。此书大旨渊源于龚氏的《痘疹全幼录》。又有《痘疹唇舌口诀》一卷，也是戴笠所著，而由池田正直笔录下来，再由他曾孙瑞仙所撰(见 元周著《青囊锁探》中)。戴笠治病不拘守成方，而每多奇验。弟子著名者除池田正直外，尚有高天漪、东北道长等。日本多儒医兼业，有由儒入医者，如北大路道三；有医而深明儒学者，如松下见林，这也应当出于戴笠的遗风。他的遗著尚有《天外老人集》、《痘疹百死形状传》一卷、《太极传授》一卷、《太极传授秘本》一卷、《痘疹唇舌秘诀》二卷、《痘疹论》一卷、《痘疹唇舌图诀》一卷、《唇舌口诀》一卷(上八种俱见《日本医学史》)、《增批本草纲目》(见《淇园文集》)，现在朱墨手抄本尚藏于铃鹿生家中。 戴笠博学能诗文，工书法，精篆刻，在明末列名于吴江惊隐诗社。赴日本后，与柳州儒者安东省庵交往，时常互相唱和。安东有诗称他：“学古胸中蟠万卷，词场眼底折英雄”；又“细撩新诗唐调奇，海隅谁识住王维。”戴笠诗《西湖感怀》中吟道：“江声不息东奔急，悉切难回据犬戌。”又有“眠凫梦里谁家地？啼 声中故国秋”之句。由此可见，戴笠系念祖国之切。(以上见《杏林杂话》) 戴笠善书法，以篆隶为最著。在本国时，早已名遐迩，曾见收于《佩文斋书谱》。赴日之后，传其法于北岛雪山。书法中执管五法、把笔三腕、拔镫等说都是他所传下。宽文(日本国年号)十二年(即清康熙十一年，1672年)看望隐元于菟道，回程中病死，享年76岁，侍者护葬于菟道。 据李元度《国朝先正事略》载，有戴先生笠者，初名鼎立，字则之，又字耘野，吴江(今属江苏)人。明亡后放弃诸生，入秀峰山为僧。不久隐居朱家港，教授生徒。土屋三间，有时饭都吃不上，而著述不辍。翰林院检讨泮来就出戴笠门下。另有记载，此戴笠著有《永陵传信录》六卷、《行在阳秋》二卷、《香骨集》若干卷(见《四库全书学典》)、《流寇长编》若干卷(见朱谦之著《日本的朱子学》)、《怀陵流寇始终录》十八卷(又名《寇事编年》、附《甲申剩事》一卷，明吴江戴笠、昆山谷周同撰(见《清代禁书知见录外编》)。吴江戴笠，与杭州戴笠，都曾削发为僧，其时代、行迹、志趣都也都近似，朱彝尊与两戴笠时代相距不远，似乎不致弄错。或者是笠字耘野，而号曼公吧!居住之地，一则杭州，一则吴江者，岂变乱之际，迁徙无常，而传闻不同吗？我不敢径断为一人。著录此史实，以待他日考证。近年来阅读《亭林诗集》卷三，有酬归祚明、戴笠、王仍、潘柽章四子的《韭溪草堂联句见怀》二十韵，卷五又有《送李生南归，寄戴笠、王锡阐二高士》诗。前者作于顺治十五年(1658年)，后者作于康熙十八年(1679年)，然则似乎吴江戴笠自有其人，必非顺治十年(1653年)赴日本的杭州戴笠。