1999年12月30日，普京在当上代总统的前夕发表了一篇题为《世纪之交的俄罗斯》的纲领性文章。他在文章里谈到俄罗斯当时的困境时，不认为这是私有化方针和“休克疗法”造成的，却归罪于苏联经济制度本身，说什么“这在许多方面是苏联式的经济留下的烂摊子造成的结果”。他接着说，现在俄罗斯完成了经济改革和政治改革的第一阶段，“尽管有种种困难和失误，我们开始走上了全人类都在走的主干道”。也就是说，他认为过去苏联70余年所走的道路是一条邪路。在总结俄罗斯的教训时，他再次重复了这一看法，说道：在即将过去的世纪里，俄罗斯有四分之三的时间都在为实行共产主义学说而努力。看不见甚至否认这一时期不容置疑的成就是错误的。而不认识到社会和人民在这一社会试验中付出的巨大代价，那是更大的错误。主要的是，苏维埃政权没有使国家繁荣，社会蓬勃发展，人民得到自由。而且经济的意识形态化使我们持续不断地落后于发达国家。无论承认这一点有多么痛苦，我们将近七十年都走在一条死胡同里，偏离了文明大道。这里普京像自由派人士一样，完全无视在苏维埃制度下俄罗斯改变了贫穷落后的面貌、成为拥有先进的工农业和科学文化的强国的历史事实。这说明普京对苏维埃时代基本上持否定的态度。不过他不知是真的那么认为，还是出于某种考虑，口头上承认“走在一条死胡同里”的苏联还是取得了“不容置疑的成就”。尽管他这样说是有矛盾的，但是这毕竟显得与全盘否定的一般自由派有所不同。