刘琮投降，曹操得到荆州后，写信给孙权：“近者奉辞伐罪，旌麾南指，刘琮束手。今治水军八十万众，方与将军会猎于吴。”（见《三国志•孙权传》注释《江表传》)
    曹操写给孙权的书信，寥寥只有三十个字，却犯下三个致命错误：
    其一，主攻方向发生了错位。刘备是宿敌，赚杀车胄、袭取徐州时已麻疯出面，没有了妥协的余地。曹操率兵南下夺取荆州时，刘备虽在当阳等地遭到重创，但并未被全歼，溃兵收拢起来后，尚有万余兵力；加之江夏太守刘琦还占有一郡之地，有水军万人。刘琦是一个酒色之徒，他的靠山则是刘备，所以正好为刘备操纵。拥有水步兵两万余人的刘备，还是妨碍国家统一的心腹之患，曹操本应衔尾直追并加以彻底歼灭，不留后患。相比较，孙权名义上尚服从中央，没有公开扯旗谋反的胆量；他虽想割据，却以自守为要务，曹操率兵南下、刘表病死的时候，孙权没有出师江南乘机夺取荆州南四郡就是明证，即令是朝廷对孙坚的封地长沙（此前为刘表所夺取），也没有出兵收复。这不是孙权不想收复，而且顾虑到曹操的打击。既然孙权不敢贸然与曹操为敌，曹操应该利用其胆怯心理，好言抚慰以稳住对方。可惜他计不出此，却错误地估计了孙权的心理承受能力，使得东南方面的鲁肃、周瑜等分裂势力占据了上风。刘备是穷急的赌徒，不抗拒到底没有退路，所以自然成了孙权可以借用的力量。这时的曹操，就不得不面对孙刘联军。为渊驱鱼、为林逐雀的结果，只能是削弱自己而加强了刘备。
    其二，对孙权作战的准备不足。孙权之所以想割据称雄，不仅是已拥有江南六郡和五万多兵力，更因为拥有长江天堑这一天然屏障。在当时的条件下，一道天堑抵得住五十万大军！别说北方军队不习水战，即令熟习，要过天堑也非易事。如果要对孙权开战，曹操就应在稳住对方的前提下，领兵从江陵越过长江，先行消化了荆州所属的江南四郡（即长沙郡、零陵郡、桂阳郡、武陵郡）以及南郡的江南部分，并在消灭刘备的作战中收复江夏郡。这样准备后，孙权江东六郡就处在曹军C字形的包围中，北军不仅没有了渡江作战的困难，而长江天堑反成了孙权向北运动的障碍，在曹操大兵压境的情势下，东吴张昭、顾雍等人臣服中央的主张必然会占据上风。若如是，曹操想要打仗也无仗可打，别说让孙权送质入许昌，调他本人做京官也无不可。
    其三，作战的时机选择不当。为统一北方，曹军先后同马超、韩遂、陶谦、张绣、吕布、刘备、袁绍等经年作战，不曾稍停。官渡之战刚一结束，就率兵南征刘表，这次虽无残酷的大规模战争，但久战之后又长途行军，士兵已十分疲劳，加之瘟疫流行，士气低落至谷底。曹操率领五千轻骑兵追击刘备时，一昼夜也只能跑三百余里，说明其军队已疲惫不堪。曹军抵达荆州时，已是农历九月，天气渐渐由凉变冷，对峙鏖兵时已入隆冬。从军事学的角度看，古代战争中，春秋两季是兴兵作战的有利时机，盛夏和隆冬则休兵罢战，因为士气在这两个季节最低落，粮食等战略物资也最为短缺且难以输送。
    曹操是位颇为熟悉兵法的将帅，却由于骄傲轻敌而犯下了三个致命的错误。