后来，夏侯婴担任了试用的县吏，与刘邦更加亲密无间。有一次，刘邦因为开玩笑而误伤了夏侯婴，被别人告发到官府。当时刘邦身为亭长，伤了人要从严惩罚，因此刘邦申诉本来没有伤害夏侯婴，夏侯婴也证明自己没有被伤害。后来这个案子又翻了过来，夏侯婴因受刘邦的牵连被关押了一年多，挨了几十板子，但终归因此使刘邦免于刑罚。

在跟随刘邦攻打胡陵时，夏侯婴和萧何一起招降了泗水郡郡监平，监平交出胡陵投降了，刘邦赐给夏侯婴五大夫的爵位。

夏侯婴又曾经以太仆之职指挥兵车跟从刘邦在东阿、濮阳一带袭击章邯，在战斗中驾兵车快速进攻，作战勇猛，大破秦军，刘邦赐给他执珪的爵位

项羽进关之后，灭掉了秦朝，封沛公刘邦为汉王。刘邦赐与夏侯婴列侯的爵位，号为昭平侯。又以太仆之职，跟随刘邦进军蜀、汉地区。后来刘邦回军平定了三秦，夏侯婴随从刘邦攻击项羽的军队进军彭城时，被项羽打得大败。

刘邦到了荥阳之后，收集被击溃的军队，军威又振作起来，刘邦把祈阳赐给夏侯婴作为食邑。在此之后，夏侯婴又指挥兵车跟从刘邦攻打项羽，一直追击到陈县，最后终于平定了楚地。行至鲁地，刘邦又给他增加了兹氏一县作为食邑。