夏侯惇进入鄄城后，有一批人前来假装投降，乘夏侯惇不注意，一拥而上，劫持了这个粗心大意的夏侯将军，他们扬言要曹军用金钱来赎回夏侯惇。曹军恐慌大乱，夏侯惇部将韩浩马上带兵驻守营门，召集众将商议解决方案。于是众将统率本部人马，整治好军心，包围绑匪。韩浩怒斥绑匪：“你们罪恶不轻，胆敢劫持大将军，到底还想不想活命？况且，我们奉命讨伐逆贼，怎会因为一个将军而放纵你们这班匪徒！”又流泪对夏侯惇说：“请将军谅解，我们要用国法处置这件事。”于是，喝令手下进攻匪徒。绑匪吓得哆哆嗦嗦，禁不住跪地磕头说：“不要杀我们，我们只是想得到一些钱财罢了。”韩浩责骂绑匪几句后，命人将绑匪统统诛杀。

曹操攻击徐州陶谦，听闻后方发生叛乱，吕布又乘虚来袭，只好回军与吕布周旋。夏侯惇又跟随大军，征伐吕布。在一次战斗中，他被流箭射中，伤及左眼，被军中称为“盲夏侯”。夏侯惇很是讨厌，每逢照镜子，就发怒，将镜子摔在地上。从此，曹操体念他的这位“堂弟”，很少将他投放到战争的第一线上。他委任夏侯惇为陈留太守，其后又转为济阴(治所在今山东泰安东南)太守，汉建武将军，晋封为高安乡侯。

曹操出兵平定河北后，任夏侯惇为大将军留守后方。曹操攻克邺城(今河北临漳)后，封夏侯惇为伏波将军，同时兼任先前的河南尹，并且授以“便宜从事”的权力。

汉建安十八年(公元213年)，夏侯惇和中军师荀彧、前军师钟繇等人上表劝进：劝曹操为魏公

汉建安二十四年(公元219年)，蜀汉大将关羽丢失荆州，兵败被杀。曹操在摩陂(今河南郏县)驻军，他大会众将，摆下盛大筵席，宴请诸将。他表彰了解除樊城(今湖北襄樊)之围的徐晃。又召见夏侯惇，和他同车出入，对夏侯惇的亲近和器重十分突出，其他的将军不能与之相比