据说是西汉初期汝阴侯夏侯婴的后裔。夏侯婴号为“滕公”，随同沛公刘邦起兵反秦，屡建战功。曾跟随刘邦、张良参加鸿门宴，与樊哙、纪信等人步行护卫刘邦回霸上(陕西西安市东灞河与浐河之间)。楚汉战争中，刘邦彭城(安徽徐州)兵败，逃亡时，将儿子刘盈(汉惠帝)及女儿鲁元公主推下战车，全赖夏侯婴三番四次将他们救起，刘邦子女才得以保存性命。刘邦称帝，建立汉朝。夏侯婴封为汝阴侯。其后又跟随高祖刘邦诛除臧荼、韩信、陈豨、英布等异姓王侯。刘邦逝世后，夏侯婴在惠帝、高后、文帝等朝继续任太仆之职，堪称“四朝元老”。

夏侯惇十四岁就从师学艺。当时有人污辱他的老师，他竟然将这人杀死了。三国之中，尊师之将莫过于夏侯将军了。从此，他声名远播，人们都说他胆量过人，刚毅壮烈，杀人而不受法律制裁，反而获得好名声。

讨董大军以袁绍为盟主，曹操则被盟主“板授”为行奋武将军。曹操就以夏侯惇为司马。但是讨伐董卓的关东诸州郡兵马却是一盘散沙，各怀异心，谁也不服从谁的指挥。军队屯驻在酸枣(今河南延津)，诸将天天饮酒度日，不思进龋。曹操领本部人马进击董卓，在荥阳(今河南荥阳)汴水河边遭遇董卓部将徐荣的大军，双方激战一天，曹军败绩。曹操回到盟军大本营，责备袁绍等人名为起兵报国，实则浑浑噩噩，不理国事，并说出破敌之策。可是却无人答理，他只好领夏侯惇等人到扬州历阳(今安徽和县)等地再次招募兵马了。

汉建安初平四年(公元193年)，曹操派人到琅琊(今山东胶南)迎接父亲曹嵩及其家人。曹嵩奢侈豪华，带着妻妾财物，浩浩荡荡而来。徐州刺史(今江苏睢宁)陶谦想讨好曹操，派兵随行护送。谁知所派出的部将眼红曹家的财物，在途中劫杀了曹嵩及其幼子曹德。

陈留太守(今河南陈留)张邈，在征讨董卓时，不满盟主袁绍的骄横，曾经正面斥责袁绍。袁绍大怒，命曹操袭击张邈。曹操不听，反而写信责备袁绍，说天下未定，不应该自相残杀。张邈知道后，很感激曹操。后来吕布杀董卓，为董卓李傕、郭氾所逼，先投袁术、继投袁绍。但是他所统率的将士经常四处掳掠，袁绍痛恨他，派人夜袭吕布。吕布逃出，投奔河内太守(今河南武陟)张杨。经过陈留时，和张邈“把手共誓”，袁绍更加痛恨他们。张邈担心曹操终有一天会听从袁绍的命令，袭击自己。于是，他听从曹操部将陈宫的建议，背叛曹操，秘密迎接吕布入东郡接任兖州刺史。